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イオパミドール

 尿管結石で7時間苦しみました。
 その時、血流を調べるために血管造影剤を飲んで10分おきに撮影をしました。
 とても苦しんでいる中でのレントゲン撮影は困ったものでした。
 それでも、鎮痛剤を打って楽になった時に、「レントゲンに反応する物質って何ですか?」と技師の方に聞いて、「転んでもただでは起きないぞ」と、エックス線に反応する物質に関する書類をもらって帰ってきました。
 
 その「エックス線に反応する物質」がイオパミドールです。大事なのはヨウ素原子だそうです。ヨウ素は単体では水に溶けませんから、「ベンゼン環にくっつけて、水酸基で覆う」ことによって水に溶けやすくした薬品なのでしょう。

イオパミドール 色づけ
イオパミドール 色づけ
 完成したイオパミドールです。
 C17H22I3N3O8という、巨大な分子です。真ん中にベンゼン環を持ち、ヨウ素を3つくっつけています。そして、側鎖が3つついています。側鎖には水酸基などを配置して水に溶けやすい分子となっています。

構造式
 特に作りにくいところはない分子でした。ですが、大きな分子だからか、かなり気を使いました。
 そして、ヨウ素が大きいのが大変でした。


赤で示した側鎖の材料 赤で示した側鎖
赤材料 赤
 材料で示した炭素のうち、左から2番目のものは、不斉炭素原子となっています。
 つまり、炭素原子につくものが全て違います。ですから、この炭素原子に水素をどの場所につけるかはものすごく大事です。構造式を参考にしながら間違えないように取り付けて下さい。
 
 「炭素を切る」を参考にして炭素を切って下さい。


黄と青で示した側鎖の材料 黄と青で示した側鎖
黄色材料 黄色
 こちらは結構楽です。
 同じものを二つ作って、片方を黄用に、もう片方を青用にすればよいです。
 
 「炭素を切る」を参考にして炭素を切って下さい。
 


ベンゼン環 取り付ける炭素 取り付けた
ベンゼン環
ベンゼン環 炭素 一部取り付け
 ベンゼン環を最初に作った方がよいでしょう。
 「取り付ける炭素」は、3cmで酸素と二重結合をする部分を最初に切ります。次に、接するようにして3cmで隣の炭素と結合する部分を切ります。最後に、3つの切断面が水平になるように、かつ最初の3cmと接するように2.4cmで窒素と結合する部分を切ります。
 そして、ベンゼン環に取り付ける炭素とヨウ素の余分を切除してから、ベンゼン環に取り付ければ中心部分の完成です。
 
a-b 切断面の直径(cm)
C-I 3.0
C-C(ベンゼン環) 3.1
C-C(メチル基との間) 3.0
C-H 2.4
N-C 2.4
C=O 3.0
O-H 2.4
ヨウ素原子 ヨウ素原子

ヨウ素原子
 I(ヨウ素)は、40mm球を紫色に塗ってから3cmで切ります。
 ところで、40mm球はアルゴンとヨウ素にしか使いませんから、これだけのために50個も買うのは大変です。
 ですから、グッデイ甘木店にて6個入りを購入してきました。
 また、紫色のペンキは、ありそうでありませんでした。仕方ないので、一番近そうなブドウ色を使うことにしました。
 
 色を塗り終わって乾燥したら、ベンゼン環の中心から伸びる線の延長で、はみだした部分を切除します。
 Cは35mm球を黒色に塗ります。
 ベンゼン環を作る6個は3.1cmで120°の角度定規を使って2カ所切ります。そして、1個は切れ線が水平になるように調整しつつ2.4cmで1カ所切ります。他の5個は、3cmで切ります。
 
 メチル基のCは、3.0cmで1カ所切った後に、109.5°の角度定規を使って2.4cmで3カ所切ります。
 メチルアルコールの一部のような形をしている部分も同じです。一カ所を水素(H)の代わりに水酸基(OH)をつければよいのです。
 炭素に挟まれている炭素原子の場合は、最初3cmで2カ所切ってから、2.4cmで2カ所切ります。
 
 Hは25mm球を半分に切ったものを22個用意します。
 Nは30mm球を青く塗り、2.4cmで1mmほど間隔を空けながら3カ所平面になるように切ります。これを3つ作ります。
 Oは30mm球を赤に塗り、2.4cmで接するように2カ所切るのを、5個つくります。
 また、3cmで半分に切ったものを3つ用意します。

 以上の部品を組み合わせて接着すると完成です。

2004.10.22

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